Biochemical Systematics and Ecology 2019, 86, 103935

Cecropia telenitida Cuatrec. (Urticaceae: Cecropieae): Phytochemical diversity, che-mophenetic implications and new records from Central America

Orlando O.Ortiz, Andrés Rivera-Mondragón, Luc Pieter, Kenn Foubert, Catherina Caballero-George.

Abstract:

The Neotropical genus Cecropia is the largest genus of Ce-cropieae in the Urticaceae family with 61 described species. For many years, the taxonomic study of Cecropia has been based on morphological and anatomical data. However, recent stud-ies have shown that chemical entities present in Cecropia can be used to establish differences between species providing impor-tant additional support on its taxonomic classification. The goal of the present study was to contribute to the phytotaxonomic knowledge of this genus to better inform taxonomic decisions. In addition, this is the first time that chemical constituents have been described in the leaves of Cecropia telenitida Cuatrec., a spe-cies that until now had not been reported in Central America. We characterized and quantified the polyphenolic composition of the methanol leaf extract of C. telenitida using UPLC-DAD-MS and HPLC-DAD, respectively. Phytochemical analysis showed that this extract was rich in chlorogenic acid and flavone C-glycosides, with isoorientin and isoorientin 2″-O-xyloside as the main compounds. Our data showed a lower chemical diversity and metabolite concentrations than other related species. Morphological, distribu-tional and taxonomic notes, images of the plant and phytochemi-cal comparisons between C. telenitida and selected congeners from Panama are also provided.

Planta Medica, In Press, 2020.

Simulated gastrointestinal biotransformation of chlorogenic acid, flavonoids, flavonolignans and triterpenoid saponins in Cecropia obtusifolia leaf extract.

Andrés Rivera-Mondragón, Lau-ra Peeters, Anastasia Van der Auwera, Annelies Breynaert, Catherina Caballero-George, Luc Pieters, Nina Hermans y Kenn Foubert.

Abstract:

It is well known that biotransformation processes in the human body are crucial to form potentially bioactive metabolites from particular classes of natural products. However, little research has been conducted concerning the bioavailability of polyphenols, especially in the colon. The gastrointestinal stability and colonic biotransformation of the crude extract of the leaves of C. obtusifolia, rich in flavone C-glycosides, was investigated under in vitro conditions, and the processing and interpretation of results were facilitated by using an automated machine-learning model. This investigation revealed that flavone C-glycosides and flavonolignans from C. obtusifolia were stable throughout their passage in the simulated gastrointestinal tract including the colon phase. On the other hand, the colon bacteria extensively metabo-lized chlorogenic acid, flavonol and triterpenoid O-glycosides. This inves-tigation revealed that the colonic microbiota has an important role in the biotransformation of some chemical constituents of this extract.

Sci Rep. 2019 Feb 11;9(1):1763. doi: 10.1038/s41598-018-38334-4.

Caracterización fitoquímica y estudios comparativos de cuatro especies de Cecropia recolectadas en Panamá utilizando análisis de datos multivariados.

Rivera-Mondragón A, Bijttebier S, Tuenter E, Custers D, Ortíz OO, Pieters L, Caballero-George C, Apers S, Foubert K.

Abstract:

Las especies de plantas del género Cecropia (Urticaceae) se utilizan como medicina tradicional en América Latina y están disponibles comercialmente como complementos alimenticios. El objetivo de este estudio fue caracterizar y comparar los componentes fitoquímicos de cuatro especies de Cecropia recolectadas en Panamá. Las estructuras de 11 compuestos aislados de las hojas de C. obtusifolia se aclararon en base a espectrometría de masas de alta resolución (HRMS) y análisis espectroscópico de resonancia magnética nuclear (RMN); Los constituyentes polifenólicos de las hojas de las cuatro especies de Cecropia y los productos comerciales se caracterizaron mediante cromatografía líquida de alto rendimiento, detección de matriz de diodos, cuadrupolo, tiempo de vuelo, tándem espectrometría de masas de alta resolución (HPLC-DAD-QTOF). Cuarenta y siete compuestos fueron completamente identificados o tentativamente caracterizados. Treinta y nueve de estos no han sido reportados previamente para la especie bajo investigación. El análisis multivariado reveló que C. obtusifolia y C. insignis son las especies más relacionadas, mientras que C. hispidissima es la más segregada. Teniendo en cuenta la importancia de la descripción de nuevas entidades químicas y el creciente interés y uso de productos naturales, este estudio puede ser de gran ayuda para fines quimiotaxonómicos, la interpretación de propiedades medicinales y para la evaluación de la calidad de los suplementos herbales que contienen hojas de Cecropia.

SCIENTIFIC REPORTS | (2019) 9:2028

Ultrasound-assisted extraction optimization and validation of an HPLC-DAD method for the quantification of polyphenols in leaf extracts of Cecropia species

Andrés Rivera-Mondragón, Géraldine Broeckx, Sebastiaan Bijttebier, Tania Naessens, Erik Fransen, Filip Kiekens, Catherina Caballero-George, Yvan Vander Heyden, Sandra Apers, Luc Pieters, Kenn Foubert.

Abstract:

Cecropia species are traditionally used in Latin American folk medicine and are available as food supplements with little information warranting their quality. The optimum conditions for the extraction of chlorogenic acid (CA), total flavonoids (TF) and flavonolignans (FL) from leaves of Cecropia species were determined using a fractional factorial design (FFD) and a central composite design (CCD). A reversed-phase high-performance liquid chromatographic method coupled to a diode array detector (HPLC-DAD) was validated for the quantification of CA, TF and FL, following the ICH guidelines.

Ouantitative and Principal Component Analysis (PCA) was also performed. The extraction-optimization methodology enabled us developing an appropriate extraction process with a time-efficient execution of experiments.

The experimental values agreed with those predicted, thus indicating suitability of the proposed model. The validation parameters for all chemical markers of the quantification method were satisfactory. The results revealed that the method had excellent selectivity, linearity, precision (repeatability and intermediate precision were below than 2 and 5%, respectively) and accuracy (98-102%). The limits of detection and quantification were at nanogram per milliliter (ng/mL) level.

In conclusion, the simultaneous quantification of chemical markers using the proposed method is an appropriate approach for species discrimination and quality evaluation of Cecropia sp.”

Sci Rep. 2019 Feb 14;9(1):2028. doi: 10.1038/s41598-018-37607-2.

Optimización de la extracción asistida por ultrasonido y validación de un método HPLC-DAD para la cuantificación de polifenoles en extractos de hojas de especies de Cecropia.

Rivera-Mondragón A, Broeckx G, Bijttebier S, Naessens T, Fransen E, Kiekens F, Caballero-George C, Vander Heyden Y,

Apers S, Pieters L, Foubert K.

Abstract:

Las especies de Cecropia se usan tradicionalmente en la medicina popular latinoamericana y están disponibles como complementos alimenticios con poca información que justifique su calidad. Las condiciones óptimas para la extracción de ácido clorogénico (CA), flavonoides totales (TF) y flavonolignanos (FL) de las hojas de especies de Cecropia se determinaron utilizando un diseño factorial fraccional (FFD) y un diseño compuesto central (CCD). Se validó un método de cromatografía líquida de alto rendimiento en fase inversa acoplado a un detector de matriz de diodos (HPLC-DAD) para la cuantificación de CA, TF y FL, siguiendo las pautas de ICH. También se realizó el Análisis Cuantitativo y de Componentes Principales (PCA). La metodología de extracción-optimización nos permitió desarrollar un proceso de extracción apropiado con una ejecución de experimentos eficiente en el tiempo. Los valores experimentales coincidieron con los previstos, lo que indica la idoneidad del modelo propuesto. Los parámetros de validación para todos los marcadores químicos del método de cuantificación fueron satisfactorios. Los resultados revelaron que el método tenía una excelente selectividad, linealidad, precisión (la repetibilidad y la precisión intermedia estaban por debajo del 2 y 5%, respectivamente) y la precisión (98-102%). Los límites de detección y cuantificación fueron a nivel de nanogramos por mililitro (ng / mL). En conclusión, la cuantificación simultánea de marcadores químicos utilizando el método propuesto es un enfoque apropiado para la discriminación de especies y la evaluación de la calidad de Cecropia sp.